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まず、
http://chem.tf.chiba-u.jp/~shin/tutorial/index.rb
http://www.ruby-lang.org/ja/man/
http://www.aoky.net/articles/why_poignant_guide_to_ruby/
最初はここらへんから
書籍は

たのしいRuby 第2版 Rubyではじめる気軽なプログラミング

これがすんだら次このへん？

Rubyレシピブック 第2版 268の技

プログラミングRuby 第2版 言語編

プログラミングRuby 第2版 ライブラリ編

そんで
http://jp.rubyist.net/magazine/
これ読む。
という順番で行く計画。

Ruby勉強して何をするかだけど、
KentさんでPerlを始めた自分としては
Rubyは具体的に動くプログラムを参考にしながら覚えられない点で
初心者がとっつきにくいなと思うんです。
配布されてるものは複雑すぎて初心者には理解できないのです。
本見て勉強しても具体的に動くもの作る部分でつまずきそう。
でKentさんの掲示板を移植してみようと思います。
で配布してたらあまりのひどさに見かねた人が
Rubyらしくまともに書ける様に指導してくれるんじゃないかと思うんです。